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南美解放者杯与欧足联的欧洲冠军联赛（前身：欧洲冠军俱365外围足球网乐部杯）规模差不多，当初只有各国联赛冠军才有资格参加。直到1970年代，南美解放者杯的规模开始扩大，连联赛亚军亦可以参与，1998年开始墨西哥俱乐部亦被邀请参加南美解放者杯。南美解放者杯虽历经变革，但大体上沿用小组赛及淘汰赛两阶段，赛事由第三届开始在淘汰赛前设立小组赛，直至2008年才效仿欧足联再加设外围赛，但南美解放者杯不采用客场进球规则和加时赛制。2005年南美解放者杯作出改变，客场进球规则首次用于赛事，而曾夺得南美解放者杯的两支老牌劲旅智利的科洛科洛竞技俱乐部及乌拉圭的佩纳罗尔足球俱乐部成为新规则下的首批牺牲品，他们于外围赛阶段因客场进球少而惨遭淘汰。

南美解放者杯共分三个阶段，包括外围赛，小组赛及淘汰赛。 外围赛 外围赛以主客淘汰制进行，十一支参赛国家之中排名365外围足球网最低的球队，另加一支上届冠军所属国家排名最低的球队，合计12队，优胜的6支球队参加小组赛。

17、曼联在1998/99赛季成365外围足球网为首支以非本土联赛冠军或欧冠卫冕冠军身份参加赛事而夺得冠军的球队，1997/98赛季曼联在英格兰超级联赛获得亚军。